In vitro study of redox properties of azolyl-lactones in human serum
In vitro студија редокс особина азолил-лактона у хуманом серуму
Аутори
Simić, MilenaKotur-Stevuljević, Jelena
Jovanović, Predrag
Petković, Miloš
Jovanović, Miloš
Tasić, Gordana
Savić, Vladimir
Чланак у часопису (Објављена верзија)
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
Disruption of the redox balance in the body causes oxidative stress that can initiate many diseases. While antioxidants reduce the level of oxidiz- ing compounds in the medium, prooxidants promote the opposite process and have been used in therapies in particular those of cancer diseases. In this study, a series of azolyl lactones, were tested in human serum as a biological matrix and the obtained values of their oxy scores (OS) were compared. The antioxid- ative properties of these compounds were also tested under conditions of ind- uced oxidative stress using an external prooxidant, t-butylhydroperoxide. The results showed that the sulphur analogue 4-azolyl coumarin 5 has the best anti- oxidant properties (OS –2.2), while the halogenated derivatives of pyrazolyl- coumarin 7 and 8 act as prooxidants, but successfully resist oxidative stress (OS 2.7 and 2.0, respectively). Related phthalides and isocoumarins showed prooxidative properties, but azolyl isocoumarins 10 and 11 show the str...ongest resistance to oxidative stress, reflected in their negative oxy score value (OS –2.1 and –1.1, respectively). The results demonstrated that combining two pharmacophores with known redox properties can produce potent compounds in both directions, with the antioxidative and the prooxidative characteristics.
Поремећај редокс баланса у организму може узроковати оксидативни стрес, који је окидач за настанак многих болести. Антиоксиданси снижавају ниво оксидујућих једи- њења у медијуму у коме се налазе, док прооксиданси делују супротно и као такви могу наћи примену у терапији канцера. У овом истраживању, испитиване су антиоксидативне и прооксидативне особине серије азолил-лактона у хуманом серуму као биолошком матриксу. Антиоксидативне особине су представљене помоћу окси скорова (ОS), а испи- тивано је и понашање ових једињења у условима индукованог оксидативног стреса нас- талог додатком терц-бутил-хидропероксида као спољног прооксиданса. Резултати су показали да сумпорни дериват, 4-бензимидазолил кумарин 5 има најизраженије анти- оксидативне особине (ОS –2,2), док халогеновани деривати пиразолил-кумарина 7 и 8 реагују као прооксиданси (ОS 2,7 и 2,0). Утицају додатог прооксиданса се најбоље опиру једињења 7 и 8. Испитивани деривати изокумарина и фталида такође показују проокси- дативне особи...не, док се оксидативном стресу најбоље опиру азолил-изокумарини (ОS < 0).
Кључне речи:
oxidative stress / azoles / coumarins / biological matrix / antioxidant / prooxidantИзвор:
Journal of the Serbian Chemical Society, 2023, 88, 6, 589-601Издавач:
- Serbian Chemical Society
Финансирање / пројекти:
- Министарство науке, технолошког развоја и иновација Републике Србије, институционално финансирање - 200161 (Универзитет у Београду, Фармацеутски факултет) (RS-MESTD-inst-2020-200161)
DOI: 10.2298/JSC221221017S
ISSN: 0352-5139
WoS: 000998501700001
Scopus: 2-s2.0-85164685742
Институција/група
PharmacyTY - JOUR AU - Simić, Milena AU - Kotur-Stevuljević, Jelena AU - Jovanović, Predrag AU - Petković, Miloš AU - Jovanović, Miloš AU - Tasić, Gordana AU - Savić, Vladimir PY - 2023 UR - https://farfar.pharmacy.bg.ac.rs/handle/123456789/4934 AB - Disruption of the redox balance in the body causes oxidative stress that can initiate many diseases. While antioxidants reduce the level of oxidiz- ing compounds in the medium, prooxidants promote the opposite process and have been used in therapies in particular those of cancer diseases. In this study, a series of azolyl lactones, were tested in human serum as a biological matrix and the obtained values of their oxy scores (OS) were compared. The antioxid- ative properties of these compounds were also tested under conditions of ind- uced oxidative stress using an external prooxidant, t-butylhydroperoxide. The results showed that the sulphur analogue 4-azolyl coumarin 5 has the best anti- oxidant properties (OS –2.2), while the halogenated derivatives of pyrazolyl- coumarin 7 and 8 act as prooxidants, but successfully resist oxidative stress (OS 2.7 and 2.0, respectively). Related phthalides and isocoumarins showed prooxidative properties, but azolyl isocoumarins 10 and 11 show the strongest resistance to oxidative stress, reflected in their negative oxy score value (OS –2.1 and –1.1, respectively). The results demonstrated that combining two pharmacophores with known redox properties can produce potent compounds in both directions, with the antioxidative and the prooxidative characteristics. AB - Поремећај редокс баланса у организму може узроковати оксидативни стрес, који је окидач за настанак многих болести. Антиоксиданси снижавају ниво оксидујућих једи- њења у медијуму у коме се налазе, док прооксиданси делују супротно и као такви могу наћи примену у терапији канцера. У овом истраживању, испитиване су антиоксидативне и прооксидативне особине серије азолил-лактона у хуманом серуму као биолошком матриксу. Антиоксидативне особине су представљене помоћу окси скорова (ОS), а испи- тивано је и понашање ових једињења у условима индукованог оксидативног стреса нас- талог додатком терц-бутил-хидропероксида као спољног прооксиданса. Резултати су показали да сумпорни дериват, 4-бензимидазолил кумарин 5 има најизраженије анти- оксидативне особине (ОS –2,2), док халогеновани деривати пиразолил-кумарина 7 и 8 реагују као прооксиданси (ОS 2,7 и 2,0). Утицају додатог прооксиданса се најбоље опиру једињења 7 и 8. Испитивани деривати изокумарина и фталида такође показују проокси- дативне особине, док се оксидативном стресу најбоље опиру азолил-изокумарини (ОS < 0). PB - Serbian Chemical Society T2 - Journal of the Serbian Chemical Society T1 - In vitro study of redox properties of azolyl-lactones in human serum T1 - In vitro студија редокс особина азолил-лактона у хуманом серуму VL - 88 IS - 6 SP - 589 EP - 601 DO - 10.2298/JSC221221017S ER -
@article{ author = "Simić, Milena and Kotur-Stevuljević, Jelena and Jovanović, Predrag and Petković, Miloš and Jovanović, Miloš and Tasić, Gordana and Savić, Vladimir", year = "2023", abstract = "Disruption of the redox balance in the body causes oxidative stress that can initiate many diseases. While antioxidants reduce the level of oxidiz- ing compounds in the medium, prooxidants promote the opposite process and have been used in therapies in particular those of cancer diseases. In this study, a series of azolyl lactones, were tested in human serum as a biological matrix and the obtained values of their oxy scores (OS) were compared. The antioxid- ative properties of these compounds were also tested under conditions of ind- uced oxidative stress using an external prooxidant, t-butylhydroperoxide. The results showed that the sulphur analogue 4-azolyl coumarin 5 has the best anti- oxidant properties (OS –2.2), while the halogenated derivatives of pyrazolyl- coumarin 7 and 8 act as prooxidants, but successfully resist oxidative stress (OS 2.7 and 2.0, respectively). Related phthalides and isocoumarins showed prooxidative properties, but azolyl isocoumarins 10 and 11 show the strongest resistance to oxidative stress, reflected in their negative oxy score value (OS –2.1 and –1.1, respectively). The results demonstrated that combining two pharmacophores with known redox properties can produce potent compounds in both directions, with the antioxidative and the prooxidative characteristics., Поремећај редокс баланса у организму може узроковати оксидативни стрес, који је окидач за настанак многих болести. Антиоксиданси снижавају ниво оксидујућих једи- њења у медијуму у коме се налазе, док прооксиданси делују супротно и као такви могу наћи примену у терапији канцера. У овом истраживању, испитиване су антиоксидативне и прооксидативне особине серије азолил-лактона у хуманом серуму као биолошком матриксу. Антиоксидативне особине су представљене помоћу окси скорова (ОS), а испи- тивано је и понашање ових једињења у условима индукованог оксидативног стреса нас- талог додатком терц-бутил-хидропероксида као спољног прооксиданса. Резултати су показали да сумпорни дериват, 4-бензимидазолил кумарин 5 има најизраженије анти- оксидативне особине (ОS –2,2), док халогеновани деривати пиразолил-кумарина 7 и 8 реагују као прооксиданси (ОS 2,7 и 2,0). Утицају додатог прооксиданса се најбоље опиру једињења 7 и 8. Испитивани деривати изокумарина и фталида такође показују проокси- дативне особине, док се оксидативном стресу најбоље опиру азолил-изокумарини (ОS < 0).", publisher = "Serbian Chemical Society", journal = "Journal of the Serbian Chemical Society", title = "In vitro study of redox properties of azolyl-lactones in human serum, In vitro студија редокс особина азолил-лактона у хуманом серуму", volume = "88", number = "6", pages = "589-601", doi = "10.2298/JSC221221017S" }
Simić, M., Kotur-Stevuljević, J., Jovanović, P., Petković, M., Jovanović, M., Tasić, G.,& Savić, V.. (2023). In vitro study of redox properties of azolyl-lactones in human serum. in Journal of the Serbian Chemical Society Serbian Chemical Society., 88(6), 589-601. https://doi.org/10.2298/JSC221221017S
Simić M, Kotur-Stevuljević J, Jovanović P, Petković M, Jovanović M, Tasić G, Savić V. In vitro study of redox properties of azolyl-lactones in human serum. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2023;88(6):589-601. doi:10.2298/JSC221221017S .
Simić, Milena, Kotur-Stevuljević, Jelena, Jovanović, Predrag, Petković, Miloš, Jovanović, Miloš, Tasić, Gordana, Savić, Vladimir, "In vitro study of redox properties of azolyl-lactones in human serum" in Journal of the Serbian Chemical Society, 88, no. 6 (2023):589-601, https://doi.org/10.2298/JSC221221017S . .