Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acids: The chiral pool approach
Stereoselektivne sinteze α-hidroksi-β-aminokiselina iz prirodnih hiralnih prekursora
Апстракт
A method for the stereoselective homologation of -amino acids into syn-α-hydroxy-β-amino acids is described, based on the conversion of stereoisomeric cyanohydrins into trans-oxazolines. The synthetic potential of the method is illustrated in the enantioselective formal synthesis of Bestatin.
Opisana je metoda za stereoselektivnu sintezu α-hidroksi-β-aminokiselina syn-konfiguracije, polazeći od α-aminokiselina, kao prirodnih hiralnih prekursora. Enantioselektivnost procesa zavisi od strukture polazne aminokiseline, kao i reakcionih uslova. Primena ove metode ilustrovana je u sintezi (2S,3R)-3-amino-2-hidroksi-4-fenilbutanske kiseline, konstituenta nekoliko važnih biološki aktivnih jedinjenja.
Кључне речи:
amino acids / cyanohydrins / bestatin / AHPA / oxazolineИзвор:
Journal of the Serbian Chemical Society, 2004, 69, 11, 981-990Издавач:
- Srpsko hemijsko društvo, Beograd
DOI: 10.2298/JSC0411981T
ISSN: 0352-5139
WoS: 000226120300018
Scopus: 2-s2.0-24944448953
Институција/група
PharmacyTY - JOUR AU - Tasić, Gordana AU - Matović, Radomir AU - Saičić, Radomir N. PY - 2004 UR - https://farfar.pharmacy.bg.ac.rs/handle/123456789/548 AB - A method for the stereoselective homologation of -amino acids into syn-α-hydroxy-β-amino acids is described, based on the conversion of stereoisomeric cyanohydrins into trans-oxazolines. The synthetic potential of the method is illustrated in the enantioselective formal synthesis of Bestatin. AB - Opisana je metoda za stereoselektivnu sintezu α-hidroksi-β-aminokiselina syn-konfiguracije, polazeći od α-aminokiselina, kao prirodnih hiralnih prekursora. Enantioselektivnost procesa zavisi od strukture polazne aminokiseline, kao i reakcionih uslova. Primena ove metode ilustrovana je u sintezi (2S,3R)-3-amino-2-hidroksi-4-fenilbutanske kiseline, konstituenta nekoliko važnih biološki aktivnih jedinjenja. PB - Srpsko hemijsko društvo, Beograd T2 - Journal of the Serbian Chemical Society T1 - Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acids: The chiral pool approach T1 - Stereoselektivne sinteze α-hidroksi-β-aminokiselina iz prirodnih hiralnih prekursora VL - 69 IS - 11 SP - 981 EP - 990 DO - 10.2298/JSC0411981T ER -
@article{ author = "Tasić, Gordana and Matović, Radomir and Saičić, Radomir N.", year = "2004", abstract = "A method for the stereoselective homologation of -amino acids into syn-α-hydroxy-β-amino acids is described, based on the conversion of stereoisomeric cyanohydrins into trans-oxazolines. The synthetic potential of the method is illustrated in the enantioselective formal synthesis of Bestatin., Opisana je metoda za stereoselektivnu sintezu α-hidroksi-β-aminokiselina syn-konfiguracije, polazeći od α-aminokiselina, kao prirodnih hiralnih prekursora. Enantioselektivnost procesa zavisi od strukture polazne aminokiseline, kao i reakcionih uslova. Primena ove metode ilustrovana je u sintezi (2S,3R)-3-amino-2-hidroksi-4-fenilbutanske kiseline, konstituenta nekoliko važnih biološki aktivnih jedinjenja.", publisher = "Srpsko hemijsko društvo, Beograd", journal = "Journal of the Serbian Chemical Society", title = "Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acids: The chiral pool approach, Stereoselektivne sinteze α-hidroksi-β-aminokiselina iz prirodnih hiralnih prekursora", volume = "69", number = "11", pages = "981-990", doi = "10.2298/JSC0411981T" }
Tasić, G., Matović, R.,& Saičić, R. N.. (2004). Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acids: The chiral pool approach. in Journal of the Serbian Chemical Society Srpsko hemijsko društvo, Beograd., 69(11), 981-990. https://doi.org/10.2298/JSC0411981T
Tasić G, Matović R, Saičić RN. Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acids: The chiral pool approach. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2004;69(11):981-990. doi:10.2298/JSC0411981T .
Tasić, Gordana, Matović, Radomir, Saičić, Radomir N., "Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acids: The chiral pool approach" in Journal of the Serbian Chemical Society, 69, no. 11 (2004):981-990, https://doi.org/10.2298/JSC0411981T . .