TY  - JOUR
AU  - Savić, Jelena
AU  - Vitnik, Vesna
AU  - Obradović, Darija
AU  - Vitnik, Željko
AU  - Petrić, Vanja
AU  - Čkalovski, Teodora
AU  - Lazović, Saša
AU  - Crevar, Milkica
PY  - 2023
UR  - https://farfar.pharmacy.bg.ac.rs/handle/123456789/5444
AB  - The retention behavior of 10 previously synthesized α,β-unsaturated acids that exhibited antimicrobial activity was studied using 12 reversed-phase thin-layer chromatography (RP-TLC) systems. The mobile phases consisted of three solvent combinations (methanol‒water, acetonitrile‒water, and acetone‒water) in four different ratios (50:50, 60:40, 70:30, and 80:20, V/V). The chromatographic parameters RM0 , a, and C0 were calculated for each system. The lipophilicity parameters of the tested compounds were predicted using various computational methods. The acetone‒water system demonstrated the highest correlation coefficients between the chromatographic and calculated lipophilicity parameters, which makes it the most suitable for evaluating the lipophilicity of the tested compounds. This system successfully reflected the effect of the lipophilic properties of the compounds on their retention behavior. To elucidate the retention mechanisms, the molecular properties of the tested compounds were calculated and a genetic algorithm was used to identify the properties with the greatest influence on the retention behavior. The interpretation of these descriptors revealed structural and physicochemical properties crucial for the behavior of the tested compounds. In addition, the pharmacokinetic properties of the compounds were estimated using in silico methods. The observed correlation between the retention mechanism and physicochemical properties affecting membrane transport and physiological binding ability highlights the applicability of RP-TLC conditions for rapid profiling of newly synthesized α,β-unsaturated acids.
PB  - Springer
T2  - Journal of Planar Chromatography - Modern TLC
T1  - Reversed-phase thin-layer chromatographic and computational evaluation of lipophilicity parameters of α,β-unsaturated acids
VL  - 36
IS  - 5
SP  - 415
EP  - 423
DO  - 10.1007/s00764-023-00274-9
ER  - 

@article{
author = "Savić, Jelena and Vitnik, Vesna and Obradović, Darija and Vitnik, Željko and Petrić, Vanja and Čkalovski, Teodora and Lazović, Saša and Crevar, Milkica",
year = "2023",
abstract = "The retention behavior of 10 previously synthesized α,β-unsaturated acids that exhibited antimicrobial activity was studied using 12 reversed-phase thin-layer chromatography (RP-TLC) systems. The mobile phases consisted of three solvent combinations (methanol‒water, acetonitrile‒water, and acetone‒water) in four different ratios (50:50, 60:40, 70:30, and 80:20, V/V). The chromatographic parameters RM0 , a, and C0 were calculated for each system. The lipophilicity parameters of the tested compounds were predicted using various computational methods. The acetone‒water system demonstrated the highest correlation coefficients between the chromatographic and calculated lipophilicity parameters, which makes it the most suitable for evaluating the lipophilicity of the tested compounds. This system successfully reflected the effect of the lipophilic properties of the compounds on their retention behavior. To elucidate the retention mechanisms, the molecular properties of the tested compounds were calculated and a genetic algorithm was used to identify the properties with the greatest influence on the retention behavior. The interpretation of these descriptors revealed structural and physicochemical properties crucial for the behavior of the tested compounds. In addition, the pharmacokinetic properties of the compounds were estimated using in silico methods. The observed correlation between the retention mechanism and physicochemical properties affecting membrane transport and physiological binding ability highlights the applicability of RP-TLC conditions for rapid profiling of newly synthesized α,β-unsaturated acids.",
publisher = "Springer",
journal = "Journal of Planar Chromatography - Modern TLC",
title = "Reversed-phase thin-layer chromatographic and computational evaluation of lipophilicity parameters of α,β-unsaturated acids",
volume = "36",
number = "5",
pages = "415-423",
doi = "10.1007/s00764-023-00274-9"
}

Savić, J., Vitnik, V., Obradović, D., Vitnik, Ž., Petrić, V., Čkalovski, T., Lazović, S.,& Crevar, M.. (2023). Reversed-phase thin-layer chromatographic and computational evaluation of lipophilicity parameters of α,β-unsaturated acids. in Journal of Planar Chromatography - Modern TLC
Springer., 36(5), 415-423.
https://doi.org/10.1007/s00764-023-00274-9

Savić J, Vitnik V, Obradović D, Vitnik Ž, Petrić V, Čkalovski T, Lazović S, Crevar M. Reversed-phase thin-layer chromatographic and computational evaluation of lipophilicity parameters of α,β-unsaturated acids. in Journal of Planar Chromatography - Modern TLC. 2023;36(5):415-423.
doi:10.1007/s00764-023-00274-9 .

Savić, Jelena, Vitnik, Vesna, Obradović, Darija, Vitnik, Željko, Petrić, Vanja, Čkalovski, Teodora, Lazović, Saša, Crevar, Milkica, "Reversed-phase thin-layer chromatographic and computational evaluation of lipophilicity parameters of α,β-unsaturated acids" in Journal of Planar Chromatography - Modern TLC, 36, no. 5 (2023):415-423,
https://doi.org/10.1007/s00764-023-00274-9 . .

TY  - CONF
AU  - Čkalovski, Teodora
AU  - Petrić, Vanja
PY  - 2021
UR  - https://farfar.pharmacy.bg.ac.rs/handle/123456789/3836
AB  - Увод: Липофилност је једна од најважнијих физичко-хемијских особина неког лека и представља афинитет према липидној фази. Код антимикробних лекова је нарочито значајна са аспекта пенетрације у ћелију микроорганизма. Изражава се преко подеоног коефицијента (P), односно његове логаритамске вредности (log P) и може се одредити: методом мућкања (shake flask method), танкослојном хроматографијом, високоефикасном хроматографијом. 
Циљ: Циљ овог рада је процена log P вредности рачунарским методама и танкослојном хроматографијом за 10 новосинтетисаних једињења за које је претходно испитана антимикробна активност и поређење добијених резултата. 
Материјал и методе: У испитивању је коришћено 10 α незасићених киселина, које су растворене у ДМСО-у, а потом разблажене метанолом. На  хроматографске плоче је микрошприцем наношено 6µL сваког раствора. Плоче су развијане у три RP-TLC система са по четири различита односа растварача. Добијене мрље су детектоване под UV лампом на 254 nm.  Rf  и RM  вредности су израчунате за свакo испитивано једињење. Израчунате су одговарајуће log P вредности применом софтвера MarvinSketch i ChemDraw. Применом линеарне регресионе једначине RM = RM0 + аС, израчунатe су вредности С0  и корелисане са израчунатим log P вредностима.
Резултати: Резултати овог испитивања показују исти тренд хроматографских параметра испитиваних једињења у ацетону и израчунатих log P вредности. Најниже вредности има једињење 8 (најхидрофилније), док највише вредности има једињење 10 (најлипофилније).
Закључак: Хроматографски параметри испитиваних једињења у систему ацетон-вода су у најбољој корелацији са израчунатим log P вредностима, па се може закључити да је овај систем најпогоднији за испитивање липофилности ових једињења.
AB  - Introduction: Lipophilicity is one of the most important physico-chemical properties of a drug which represents affinity towards lipide. Within antimicrobial drugs lipophilicity is very important from the aspect of drug penetration into microbial cells. It is expressed via partition coefficient (P), respectively its logarithmic value (log P) and can be determined by: shake flask method, thin-layer chromatography, high-pressure chromatography.
The Aim: The aim of this work was assessment of log P values by computational methods and thin-layer chromatography for then newly-synthesized compounds for which antimicrobial activity was previously examined and comparison of the obtained results. 
Material and methods: In the study, 10 α unsaturated acids were used, which were dissolved in DMSO and then diluted with methanol. 6µL of each solution was applied on the chromatographic plate, using a mycrosurringe. The plates were developed in three RP-TLC systems using four different ratios of solutions. Obtained spots were detected under the UV lamp at 254 nm. Rf  and RM values were calculated for each examined compound. Appropriate log P values were calculated using softwares MarvinSketch and ChemDraw. Values С0 were calculated using the regression equation RM = RM0 + аС and correlated to calculated log P values.
Results: Obtained results of this study showed the same trend for С0 values in acetone-water system and log P. Results of this study showed the same trend of chromatographic parameters of tested compounds in acetone-water system and calculate log P values. The lowest values has compound 8 (the most hydrophilic), while the highest values has compound (the most lipophilic).  
Conclusion: Chromatographic parameters of examined compounds in acetone-water systems are in the best correlation to calculated log P values, so it can be concluded that this system is optimal for lipophilicity examination of these compounds.
T1  - Процена липофилности α незасићених киселина применом танкослојне хроматографије и компјутерских медота
T1  - Lipophilicity assessment of α unsaturated acids using chromatographic and computational methods
UR  - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_3836
ER  - 

@conference{
author = "Čkalovski, Teodora and Petrić, Vanja",
year = "2021",
abstract = "Увод: Липофилност је једна од најважнијих физичко-хемијских особина неког лека и представља афинитет према липидној фази. Код антимикробних лекова је нарочито значајна са аспекта пенетрације у ћелију микроорганизма. Изражава се преко подеоног коефицијента (P), односно његове логаритамске вредности (log P) и може се одредити: методом мућкања (shake flask method), танкослојном хроматографијом, високоефикасном хроматографијом. 
Циљ: Циљ овог рада је процена log P вредности рачунарским методама и танкослојном хроматографијом за 10 новосинтетисаних једињења за које је претходно испитана антимикробна активност и поређење добијених резултата. 
Материјал и методе: У испитивању је коришћено 10 α незасићених киселина, које су растворене у ДМСО-у, а потом разблажене метанолом. На  хроматографске плоче је микрошприцем наношено 6µL сваког раствора. Плоче су развијане у три RP-TLC система са по четири различита односа растварача. Добијене мрље су детектоване под UV лампом на 254 nm.  Rf  и RM  вредности су израчунате за свакo испитивано једињење. Израчунате су одговарајуће log P вредности применом софтвера MarvinSketch i ChemDraw. Применом линеарне регресионе једначине RM = RM0 + аС, израчунатe су вредности С0  и корелисане са израчунатим log P вредностима.
Резултати: Резултати овог испитивања показују исти тренд хроматографских параметра испитиваних једињења у ацетону и израчунатих log P вредности. Најниже вредности има једињење 8 (најхидрофилније), док највише вредности има једињење 10 (најлипофилније).
Закључак: Хроматографски параметри испитиваних једињења у систему ацетон-вода су у најбољој корелацији са израчунатим log P вредностима, па се може закључити да је овај систем најпогоднији за испитивање липофилности ових једињења., Introduction: Lipophilicity is one of the most important physico-chemical properties of a drug which represents affinity towards lipide. Within antimicrobial drugs lipophilicity is very important from the aspect of drug penetration into microbial cells. It is expressed via partition coefficient (P), respectively its logarithmic value (log P) and can be determined by: shake flask method, thin-layer chromatography, high-pressure chromatography.
The Aim: The aim of this work was assessment of log P values by computational methods and thin-layer chromatography for then newly-synthesized compounds for which antimicrobial activity was previously examined and comparison of the obtained results. 
Material and methods: In the study, 10 α unsaturated acids were used, which were dissolved in DMSO and then diluted with methanol. 6µL of each solution was applied on the chromatographic plate, using a mycrosurringe. The plates were developed in three RP-TLC systems using four different ratios of solutions. Obtained spots were detected under the UV lamp at 254 nm. Rf  and RM values were calculated for each examined compound. Appropriate log P values were calculated using softwares MarvinSketch and ChemDraw. Values С0 were calculated using the regression equation RM = RM0 + аС and correlated to calculated log P values.
Results: Obtained results of this study showed the same trend for С0 values in acetone-water system and log P. Results of this study showed the same trend of chromatographic parameters of tested compounds in acetone-water system and calculate log P values. The lowest values has compound 8 (the most hydrophilic), while the highest values has compound (the most lipophilic).  
Conclusion: Chromatographic parameters of examined compounds in acetone-water systems are in the best correlation to calculated log P values, so it can be concluded that this system is optimal for lipophilicity examination of these compounds.",
title = "Процена липофилности α незасићених киселина применом танкослојне хроматографије и компјутерских медота, Lipophilicity assessment of α unsaturated acids using chromatographic and computational methods",
url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_3836"
}

Čkalovski, T.,& Petrić, V.. (2021). Процена липофилности α незасићених киселина применом танкослојне хроматографије и компјутерских медота. .
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_3836

Čkalovski T, Petrić V. Процена липофилности α незасићених киселина применом танкослојне хроматографије и компјутерских медота. 2021;.
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_3836 .

Čkalovski, Teodora, Petrić, Vanja, "Процена липофилности α незасићених киселина применом танкослојне хроматографије и компјутерских медота" (2021),
https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_3836 .