Chemical and pharmacological characterisation of 9 taxa of the genus Heracleum L. (Apiaceae), autochthonous for Southeastern Europe
Hemijska i farmakološka karakterizacija 9 taksona roda Heracleum L. (Apiaceae), autohtonih za jugoistočnu Evropu
Autori
Ušjak, Ljuboš
Drobac, Milica

Soković, Marina

Stanojković, Tatjana

Niketić, Marjan

Petrović, Silvana

Ostalo (Objavljena verzija)
Metapodaci
Prikaz svih podataka o dokumentuApstrakt
Uvod: Predmet istraživanja je devet taksona roda Heracleum (Apiaceae): sedam iz grupe
H. sphondylium (H. sphondylium, H. sibiricum, H. montanum, H. ternatum, H. pyrenaicum subsp. pollinianum, H. pyrenaicum subsp. orsinii i H. verticillatum), i H. orphanidis, svi iz (tipske) sect. Heracleum, kao i H. austriacum subsp. siifolium iz sect. Wendia.
Rezultati i diskusija: Gasnom hromatografijom sa FID i MS detekcijom analiziran je sastav etarskih ulja (ukupno 59 uzoraka) izolovanih destilacijom vodenom parom iz podzemnih organa, listova, cvasti i plodova. U uljima podzemnih organa dominirali su monoterpeni i/ili fenilpropani (taksoni grupe H. sphondylium), ili (Z)-falkarinol (H. orphanidis i H. austriacum); u uljima plodova alifatični estri oktilacetat (sect. Heracleum) ili oktilheksanoat (H. austriacum), a u uljima listova i cvasti alifatični estri (H. orphanidis) ili seskviterpeni i/ili fenilpropani. Antimikrobna aktivnost 30 odabranih uzoraka etarskih ulja ispitivana je mikrodilucionom... metodom na po osam sojeva bakterija i mikromiceta (u slučaju 17 uzoraka ulja MIK vrednosti su prema barem jednom mikroorganizmu bile niže ili bliske 100 µg/mL); selektivna citotoksičnost 26 uzoraka ulja MTT testom na tumorske HeLa, LS174 i A549 ćelije (u slučaju 13 uzoraka ulja IC50 vrednosti su prema barem jednoj ćelijskoj liniji bile niže ili bliske 30 µg/mL; ulja uglavnom nisu inhibirala rast normalnih MRC-5 ćelija). Ukupno 8 od ispitivanih 14 uzoraka ulja pokazalo je slab anti-DPPH potencijal. Sastav aktivnih zona u TLC-DPPH testu ispitan je gasnom hromatografijom (dominirali su oksidovani terpeni i fenilpropani). S obzirom da je u pojedinim uljima utvrđeno prisustvo furanokumarina koji mogu delovati fototoksično, definisan je bezbednosni profil ulja prema preporuci Evropske agencije za lekove (utvrđeno je da dnevni unos 1,94-15,68 mL ulja ne doprinosi značajno ukupnom riziku, koji postoji kao posledica unosa izvesnih količina furanokumarina hranom).
U dihlormetanskim ekstraktima podzemnih organa i plodova svih taksona identifikovano je ukupno 12 furanokumarina (LC-MS metodom pomoću standardnih supstanci ili na osnovu UV, MS, 1H i ROESY NMR spektara), od kojih su dominantni bili pimpinelin, bergapten, biakangelikol, heraklenin i/ili imperatorin. U uljastim supernatantima dihlormetanskih ekstrakata plodova gasnom hromatografijom (GC-FID i GC-MS) analizirane su masne kiseline (dominantna je bila petroselinska), steroli (najzastupljeniji je bio β-sitosterol) i triterpeni.
Hemosistematski značaj komponenti etarskih ulja (u slučaju podzemnih organa i plodova i komponenti njihovih headspace frakcija) i furanokumarina utvrđen je multivarijantnom statističkom analizom (PCA, nMDS i UPGMA).
Zaključak: Sprovedena hemijska karakterizacija značajno je doprinela boljem poznavanju kompozicije sekundarnih i primarnih metabolita odabranih predstavnika sekcije Heracleum, dok su ispitivanja H. austriacum subsp. siifolium iz sekcije Wendia sprovedena po prvi put. Utvrđeno je da su ispitivani taksoni potencijalno novi biljni izvori jedinjenja značajnih za farmaceutsku, kozmetičku, prehrambenu ili hemijsku industriju. Rezultati ispitivanja farmakoloških aktivnosti etarskih ulja ukazali su na opravdanost daljih istraživanja ovih izolata kao potencijalno novih lekovitih biljnih sirovina, uz uslov poštovanja ustanovljenih maksimalnih dozvoljenih dnevnih unosa za ona etarska ulja u kojima su detektovani furanokumarini.
Ključne reči:
Heracleum taxa / essential oils / furanocoumarins / fatty acids and unsaponifiable compounds / GC-FID and GC-MS / LC-MS / multivariate statistics / antimicrobial activity / cytotoxic activity / anti-DPPH potentialIzvor:
2019Finansiranje / projekti:
- Ispitivanje lekovitog potencijala biljaka: morfološka, hemijska i farmakološka karakterizacija (RS-173021)
- Karakterizacija i primena metabolita gljiva i utvrđivanje potencijala novih biofungicida (RS-173032)
- Modifikatori biološkog odgovora u fiziološkim i patološkim stanjima (RS-175011)
Napomena:
- Prikazani rezultati su sastavni deo odbranjene (19.03.2019.) doktorske disertacije prvog autora (Lj. U.), i publikovani su u okviru 8 radova u časopisima međunarodnog značaja (1 × M21, 4 × M22 i 3 × M23) i 1 rada u časopisu nacionalnog značaja (M52). Rad je dobio prvu Godišnju nagradu na konkursu Farmaceutskog fakulteta Univerziteta u Beogradu za najbolje naučno-istraživačke radove studenata poslediplomskih studija u 2019. god.
Institucija/grupa
PharmacyTY - GEN AU - Ušjak, Ljuboš AU - Drobac, Milica AU - Soković, Marina AU - Stanojković, Tatjana AU - Niketić, Marjan AU - Petrović, Silvana PY - 2019 UR - https://farfar.pharmacy.bg.ac.rs/handle/123456789/3482 AB - Uvod: Predmet istraživanja je devet taksona roda Heracleum (Apiaceae): sedam iz grupe H. sphondylium (H. sphondylium, H. sibiricum, H. montanum, H. ternatum, H. pyrenaicum subsp. pollinianum, H. pyrenaicum subsp. orsinii i H. verticillatum), i H. orphanidis, svi iz (tipske) sect. Heracleum, kao i H. austriacum subsp. siifolium iz sect. Wendia. Rezultati i diskusija: Gasnom hromatografijom sa FID i MS detekcijom analiziran je sastav etarskih ulja (ukupno 59 uzoraka) izolovanih destilacijom vodenom parom iz podzemnih organa, listova, cvasti i plodova. U uljima podzemnih organa dominirali su monoterpeni i/ili fenilpropani (taksoni grupe H. sphondylium), ili (Z)-falkarinol (H. orphanidis i H. austriacum); u uljima plodova alifatični estri oktilacetat (sect. Heracleum) ili oktilheksanoat (H. austriacum), a u uljima listova i cvasti alifatični estri (H. orphanidis) ili seskviterpeni i/ili fenilpropani. Antimikrobna aktivnost 30 odabranih uzoraka etarskih ulja ispitivana je mikrodilucionom metodom na po osam sojeva bakterija i mikromiceta (u slučaju 17 uzoraka ulja MIK vrednosti su prema barem jednom mikroorganizmu bile niže ili bliske 100 µg/mL); selektivna citotoksičnost 26 uzoraka ulja MTT testom na tumorske HeLa, LS174 i A549 ćelije (u slučaju 13 uzoraka ulja IC50 vrednosti su prema barem jednoj ćelijskoj liniji bile niže ili bliske 30 µg/mL; ulja uglavnom nisu inhibirala rast normalnih MRC-5 ćelija). Ukupno 8 od ispitivanih 14 uzoraka ulja pokazalo je slab anti-DPPH potencijal. Sastav aktivnih zona u TLC-DPPH testu ispitan je gasnom hromatografijom (dominirali su oksidovani terpeni i fenilpropani). S obzirom da je u pojedinim uljima utvrđeno prisustvo furanokumarina koji mogu delovati fototoksično, definisan je bezbednosni profil ulja prema preporuci Evropske agencije za lekove (utvrđeno je da dnevni unos 1,94-15,68 mL ulja ne doprinosi značajno ukupnom riziku, koji postoji kao posledica unosa izvesnih količina furanokumarina hranom). U dihlormetanskim ekstraktima podzemnih organa i plodova svih taksona identifikovano je ukupno 12 furanokumarina (LC-MS metodom pomoću standardnih supstanci ili na osnovu UV, MS, 1H i ROESY NMR spektara), od kojih su dominantni bili pimpinelin, bergapten, biakangelikol, heraklenin i/ili imperatorin. U uljastim supernatantima dihlormetanskih ekstrakata plodova gasnom hromatografijom (GC-FID i GC-MS) analizirane su masne kiseline (dominantna je bila petroselinska), steroli (najzastupljeniji je bio β-sitosterol) i triterpeni. Hemosistematski značaj komponenti etarskih ulja (u slučaju podzemnih organa i plodova i komponenti njihovih headspace frakcija) i furanokumarina utvrđen je multivarijantnom statističkom analizom (PCA, nMDS i UPGMA). Zaključak: Sprovedena hemijska karakterizacija značajno je doprinela boljem poznavanju kompozicije sekundarnih i primarnih metabolita odabranih predstavnika sekcije Heracleum, dok su ispitivanja H. austriacum subsp. siifolium iz sekcije Wendia sprovedena po prvi put. Utvrđeno je da su ispitivani taksoni potencijalno novi biljni izvori jedinjenja značajnih za farmaceutsku, kozmetičku, prehrambenu ili hemijsku industriju. Rezultati ispitivanja farmakoloških aktivnosti etarskih ulja ukazali su na opravdanost daljih istraživanja ovih izolata kao potencijalno novih lekovitih biljnih sirovina, uz uslov poštovanja ustanovljenih maksimalnih dozvoljenih dnevnih unosa za ona etarska ulja u kojima su detektovani furanokumarini. T1 - Chemical and pharmacological characterisation of 9 taxa of the genus Heracleum L. (Apiaceae), autochthonous for Southeastern Europe T1 - Hemijska i farmakološka karakterizacija 9 taksona roda Heracleum L. (Apiaceae), autohtonih za jugoistočnu Evropu UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_3482 ER -
@misc{ author = "Ušjak, Ljuboš and Drobac, Milica and Soković, Marina and Stanojković, Tatjana and Niketić, Marjan and Petrović, Silvana", year = "2019", abstract = "Uvod: Predmet istraživanja je devet taksona roda Heracleum (Apiaceae): sedam iz grupe H. sphondylium (H. sphondylium, H. sibiricum, H. montanum, H. ternatum, H. pyrenaicum subsp. pollinianum, H. pyrenaicum subsp. orsinii i H. verticillatum), i H. orphanidis, svi iz (tipske) sect. Heracleum, kao i H. austriacum subsp. siifolium iz sect. Wendia. Rezultati i diskusija: Gasnom hromatografijom sa FID i MS detekcijom analiziran je sastav etarskih ulja (ukupno 59 uzoraka) izolovanih destilacijom vodenom parom iz podzemnih organa, listova, cvasti i plodova. U uljima podzemnih organa dominirali su monoterpeni i/ili fenilpropani (taksoni grupe H. sphondylium), ili (Z)-falkarinol (H. orphanidis i H. austriacum); u uljima plodova alifatični estri oktilacetat (sect. Heracleum) ili oktilheksanoat (H. austriacum), a u uljima listova i cvasti alifatični estri (H. orphanidis) ili seskviterpeni i/ili fenilpropani. Antimikrobna aktivnost 30 odabranih uzoraka etarskih ulja ispitivana je mikrodilucionom metodom na po osam sojeva bakterija i mikromiceta (u slučaju 17 uzoraka ulja MIK vrednosti su prema barem jednom mikroorganizmu bile niže ili bliske 100 µg/mL); selektivna citotoksičnost 26 uzoraka ulja MTT testom na tumorske HeLa, LS174 i A549 ćelije (u slučaju 13 uzoraka ulja IC50 vrednosti su prema barem jednoj ćelijskoj liniji bile niže ili bliske 30 µg/mL; ulja uglavnom nisu inhibirala rast normalnih MRC-5 ćelija). Ukupno 8 od ispitivanih 14 uzoraka ulja pokazalo je slab anti-DPPH potencijal. Sastav aktivnih zona u TLC-DPPH testu ispitan je gasnom hromatografijom (dominirali su oksidovani terpeni i fenilpropani). S obzirom da je u pojedinim uljima utvrđeno prisustvo furanokumarina koji mogu delovati fototoksično, definisan je bezbednosni profil ulja prema preporuci Evropske agencije za lekove (utvrđeno je da dnevni unos 1,94-15,68 mL ulja ne doprinosi značajno ukupnom riziku, koji postoji kao posledica unosa izvesnih količina furanokumarina hranom). U dihlormetanskim ekstraktima podzemnih organa i plodova svih taksona identifikovano je ukupno 12 furanokumarina (LC-MS metodom pomoću standardnih supstanci ili na osnovu UV, MS, 1H i ROESY NMR spektara), od kojih su dominantni bili pimpinelin, bergapten, biakangelikol, heraklenin i/ili imperatorin. U uljastim supernatantima dihlormetanskih ekstrakata plodova gasnom hromatografijom (GC-FID i GC-MS) analizirane su masne kiseline (dominantna je bila petroselinska), steroli (najzastupljeniji je bio β-sitosterol) i triterpeni. Hemosistematski značaj komponenti etarskih ulja (u slučaju podzemnih organa i plodova i komponenti njihovih headspace frakcija) i furanokumarina utvrđen je multivarijantnom statističkom analizom (PCA, nMDS i UPGMA). Zaključak: Sprovedena hemijska karakterizacija značajno je doprinela boljem poznavanju kompozicije sekundarnih i primarnih metabolita odabranih predstavnika sekcije Heracleum, dok su ispitivanja H. austriacum subsp. siifolium iz sekcije Wendia sprovedena po prvi put. Utvrđeno je da su ispitivani taksoni potencijalno novi biljni izvori jedinjenja značajnih za farmaceutsku, kozmetičku, prehrambenu ili hemijsku industriju. Rezultati ispitivanja farmakoloških aktivnosti etarskih ulja ukazali su na opravdanost daljih istraživanja ovih izolata kao potencijalno novih lekovitih biljnih sirovina, uz uslov poštovanja ustanovljenih maksimalnih dozvoljenih dnevnih unosa za ona etarska ulja u kojima su detektovani furanokumarini.", title = "Chemical and pharmacological characterisation of 9 taxa of the genus Heracleum L. (Apiaceae), autochthonous for Southeastern Europe, Hemijska i farmakološka karakterizacija 9 taksona roda Heracleum L. (Apiaceae), autohtonih za jugoistočnu Evropu", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_3482" }
Ušjak, L., Drobac, M., Soković, M., Stanojković, T., Niketić, M.,& Petrović, S.. (2019). Chemical and pharmacological characterisation of 9 taxa of the genus Heracleum L. (Apiaceae), autochthonous for Southeastern Europe. . https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_3482
Ušjak L, Drobac M, Soković M, Stanojković T, Niketić M, Petrović S. Chemical and pharmacological characterisation of 9 taxa of the genus Heracleum L. (Apiaceae), autochthonous for Southeastern Europe. 2019;. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_3482 .
Ušjak, Ljuboš, Drobac, Milica, Soković, Marina, Stanojković, Tatjana, Niketić, Marjan, Petrović, Silvana, "Chemical and pharmacological characterisation of 9 taxa of the genus Heracleum L. (Apiaceae), autochthonous for Southeastern Europe" (2019), https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_3482 .