Развој семипрепаративне HPLC методе за раздвајање и изоловање E и Z изомера два новосинтетисана деривата 1,3-тиазол-2-ил-хидразона
Development of a semi-preparative HPLC method for separation and isolation of E and Z isomers of two newly synthesized 1,3-thiazol-2-yl-hydrazone derivatives
2022
Преузимање 🢃
Конференцијски прилог (Објављена верзија)
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
Увод: Спајањем 1,3-тиазолског прстена и хидразонске функционалне групе настаје 1,3-тиазол-2-ил-хидразон фармакофора. У зависности од оријентације супституената, 1,3-тиазол-2-ил-хидразони могу бити у облику Е и Z изомера. Изомери могу показивати разлике у активности, али и стабилности. Раздвајање и испитивање изомера је значајно и са токсиколошког аспекта.
Циљ рада: Развој семипрепаративне HPLC методе за раздвајање и изоловање Е и Z изомера два новосинтетисана деривата 1,3-тиазол-2-ил-хидразона из одговарајућих реакционих смеша и физичко-хемијска карактеризација изолованих изомера.
Материјал и методе: Раздвајање и изоловање је извршено на HPLC хроматограму са DAD детектором, а физичко-хемијска карактеризација je извршена одређивањем температуре топљења, као и анализом UV, FTIR, NMR и МS/MS спектара.
Резултати: Развијена је семипрепаративна HPLC метода која је омогућила изоловање изомера са чистоћом већом од 95%, а методама физичко-хемијске карактеризације је додатно потврђена чистоћа... и потврђена је структура изолованих изомера.
Закључак: Развијенa je семипрепаративнa HPLC методе за раздвајање и изоловање Е и Z изомера два новосинтетисаних 1,3-тиазол-2-ил-хидразона. Ова метода се може користити и за раздвајање и изоловање изомера других једињења сличне структуре уз одоговарајуће подешавање хроматографских услова.
Introduction: The fusion of the 1,3-thiazole ring and the hydrazone functional group produces 1,3-thiazol-2-yl-hydrazone pharmacophore. Depending on the orientation of the substituents, 1,3-thiazol-2-yl-hydrazones may be present in the form of E and Z isomers. Isomers may show differences in activity as well as in stability. Isomer separation and testing is also important from a toxicological point of view.
The Aim: Development of a semi-preparative HPLC method for separation and isolation of E and Z isomers of two newly synthesized 1,3-thiazol-2-yl-hydrazone derivatives from corresponding reaction mixtures and physico-chemical characterization of isolated isomers.
Material and Methods: Separation and isolation were performed on an HPLC chromatogram with a DAD detector, while physicochemical characterization was performed by determining the melting points, as well as by analysis of UV, FTIR, NMR and MS/MS spectra.
Results: A semi-preparative method was developed which enabled isolat...ion of isomers with purity higher than 95%, and the methods of physico-chemical characterization additionally confirmed the purity and confirmed their structures.
Conclusion: А semi-preparative HPLC method for the separation and isolation of E and Z isomers of two newly synthesized 1,3-thiazol-2-yl-hydrazones was developed. This method could also be used for the separation and isolation of isomers of other compounds with similar structures by appropriate adjustment of chromatographic parameters.
Кључне речи:
semi-preparative HPLC / 1,3-thiazol-2-yl-hydrazones / E/Z isomers / physicochemical characterizationИзвор:
2022Институција/група
PharmacyTY - CONF AU - Vasilić, Đorđe AU - Ćirković, Nenad PY - 2022 UR - https://farfar.pharmacy.bg.ac.rs/handle/123456789/4150 AB - Увод: Спајањем 1,3-тиазолског прстена и хидразонске функционалне групе настаје 1,3-тиазол-2-ил-хидразон фармакофора. У зависности од оријентације супституената, 1,3-тиазол-2-ил-хидразони могу бити у облику Е и Z изомера. Изомери могу показивати разлике у активности, али и стабилности. Раздвајање и испитивање изомера је значајно и са токсиколошког аспекта. Циљ рада: Развој семипрепаративне HPLC методе за раздвајање и изоловање Е и Z изомера два новосинтетисана деривата 1,3-тиазол-2-ил-хидразона из одговарајућих реакционих смеша и физичко-хемијска карактеризација изолованих изомера. Материјал и методе: Раздвајање и изоловање је извршено на HPLC хроматограму са DAD детектором, а физичко-хемијска карактеризација je извршена одређивањем температуре топљења, као и анализом UV, FTIR, NMR и МS/MS спектара. Резултати: Развијена је семипрепаративна HPLC метода која је омогућила изоловање изомера са чистоћом већом од 95%, а методама физичко-хемијске карактеризације је додатно потврђена чистоћа и потврђена је структура изолованих изомера. Закључак: Развијенa je семипрепаративнa HPLC методе за раздвајање и изоловање Е и Z изомера два новосинтетисаних 1,3-тиазол-2-ил-хидразона. Ова метода се може користити и за раздвајање и изоловање изомера других једињења сличне структуре уз одоговарајуће подешавање хроматографских услова. AB - Introduction: The fusion of the 1,3-thiazole ring and the hydrazone functional group produces 1,3-thiazol-2-yl-hydrazone pharmacophore. Depending on the orientation of the substituents, 1,3-thiazol-2-yl-hydrazones may be present in the form of E and Z isomers. Isomers may show differences in activity as well as in stability. Isomer separation and testing is also important from a toxicological point of view. The Aim: Development of a semi-preparative HPLC method for separation and isolation of E and Z isomers of two newly synthesized 1,3-thiazol-2-yl-hydrazone derivatives from corresponding reaction mixtures and physico-chemical characterization of isolated isomers. Material and Methods: Separation and isolation were performed on an HPLC chromatogram with a DAD detector, while physicochemical characterization was performed by determining the melting points, as well as by analysis of UV, FTIR, NMR and MS/MS spectra. Results: A semi-preparative method was developed which enabled isolation of isomers with purity higher than 95%, and the methods of physico-chemical characterization additionally confirmed the purity and confirmed their structures. Conclusion: А semi-preparative HPLC method for the separation and isolation of E and Z isomers of two newly synthesized 1,3-thiazol-2-yl-hydrazones was developed. This method could also be used for the separation and isolation of isomers of other compounds with similar structures by appropriate adjustment of chromatographic parameters. T1 - Развој семипрепаративне HPLC методе за раздвајање и изоловање E и Z изомера два новосинтетисана деривата 1,3-тиазол-2-ил-хидразона T1 - Development of a semi-preparative HPLC method for separation and isolation of E and Z isomers of two newly synthesized 1,3-thiazol-2-yl-hydrazone derivatives UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_4150 ER -
@conference{ author = "Vasilić, Đorđe and Ćirković, Nenad", year = "2022", abstract = "Увод: Спајањем 1,3-тиазолског прстена и хидразонске функционалне групе настаје 1,3-тиазол-2-ил-хидразон фармакофора. У зависности од оријентације супституената, 1,3-тиазол-2-ил-хидразони могу бити у облику Е и Z изомера. Изомери могу показивати разлике у активности, али и стабилности. Раздвајање и испитивање изомера је значајно и са токсиколошког аспекта. Циљ рада: Развој семипрепаративне HPLC методе за раздвајање и изоловање Е и Z изомера два новосинтетисана деривата 1,3-тиазол-2-ил-хидразона из одговарајућих реакционих смеша и физичко-хемијска карактеризација изолованих изомера. Материјал и методе: Раздвајање и изоловање је извршено на HPLC хроматограму са DAD детектором, а физичко-хемијска карактеризација je извршена одређивањем температуре топљења, као и анализом UV, FTIR, NMR и МS/MS спектара. Резултати: Развијена је семипрепаративна HPLC метода која је омогућила изоловање изомера са чистоћом већом од 95%, а методама физичко-хемијске карактеризације је додатно потврђена чистоћа и потврђена је структура изолованих изомера. Закључак: Развијенa je семипрепаративнa HPLC методе за раздвајање и изоловање Е и Z изомера два новосинтетисаних 1,3-тиазол-2-ил-хидразона. Ова метода се може користити и за раздвајање и изоловање изомера других једињења сличне структуре уз одоговарајуће подешавање хроматографских услова., Introduction: The fusion of the 1,3-thiazole ring and the hydrazone functional group produces 1,3-thiazol-2-yl-hydrazone pharmacophore. Depending on the orientation of the substituents, 1,3-thiazol-2-yl-hydrazones may be present in the form of E and Z isomers. Isomers may show differences in activity as well as in stability. Isomer separation and testing is also important from a toxicological point of view. The Aim: Development of a semi-preparative HPLC method for separation and isolation of E and Z isomers of two newly synthesized 1,3-thiazol-2-yl-hydrazone derivatives from corresponding reaction mixtures and physico-chemical characterization of isolated isomers. Material and Methods: Separation and isolation were performed on an HPLC chromatogram with a DAD detector, while physicochemical characterization was performed by determining the melting points, as well as by analysis of UV, FTIR, NMR and MS/MS spectra. Results: A semi-preparative method was developed which enabled isolation of isomers with purity higher than 95%, and the methods of physico-chemical characterization additionally confirmed the purity and confirmed their structures. Conclusion: А semi-preparative HPLC method for the separation and isolation of E and Z isomers of two newly synthesized 1,3-thiazol-2-yl-hydrazones was developed. This method could also be used for the separation and isolation of isomers of other compounds with similar structures by appropriate adjustment of chromatographic parameters.", title = "Развој семипрепаративне HPLC методе за раздвајање и изоловање E и Z изомера два новосинтетисана деривата 1,3-тиазол-2-ил-хидразона, Development of a semi-preparative HPLC method for separation and isolation of E and Z isomers of two newly synthesized 1,3-thiazol-2-yl-hydrazone derivatives", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_4150" }
Vasilić, Đ.,& Ćirković, N.. (2022). Развој семипрепаративне HPLC методе за раздвајање и изоловање E и Z изомера два новосинтетисана деривата 1,3-тиазол-2-ил-хидразона. . https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_4150
Vasilić Đ, Ćirković N. Развој семипрепаративне HPLC методе за раздвајање и изоловање E и Z изомера два новосинтетисана деривата 1,3-тиазол-2-ил-хидразона. 2022;. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_4150 .
Vasilić, Đorđe, Ćirković, Nenad, "Развој семипрепаративне HPLC методе за раздвајање и изоловање E и Z изомера два новосинтетисана деривата 1,3-тиазол-2-ил-хидразона" (2022), https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_farfar_4150 .