New copper(II) cyclam complexes with aminocarboxylate co-ligands: Synthesis, characterization, and in vitro antiproliferative and antibacterial studies
Нови комплекси бакaр(ii)-циклама са аминокарбоксилатним колигандима: синтеза, карактеризација и in vitro антипролиферативна и антибактеријска анализа
Authors
Dražić, BrankaAntonijević-Nikolić, Mirjana
Marinović-Cincović, Milena
Živković-Radovanović, Vukosava
Borović, Branka
Tanasković, Slađana
Article (Published version)
Metadata
Show full item recordAbstract
Two new cationic Cu(II) complexes of cyclam (1,4,8,11-tetraaza- cyclotetradecane) and aminocarboxylate coligands glycine or alanine have been synthesized. The complexes were characterized by elemental analysis (C, H and N), molar electrical conductivity, magnetic susceptibility measurement at room temperature, spectral methods (UV/Vis and Fourier transform infrared), as well as by thermogravimetric (TG) and differential thermal analysis (DTA). The analytical data of the complexes show the formation of mononuclear com- plexes with general formula [Cu(L)cyc](ClO4 )2⋅nH2 O, A) L = glycine, n = 1.5 and B) L = alanine, n = 2.5. The tetradentate ligand cyclam was coordinated to metals through four N donors. The spectroscopic data suggested that the amino carboxylate ligands coordinated via their carboxylate ion moieties. The six- -coordinate octahedral geometry around Cu(II) in both complexes was pre- sumed. TG-DTA analysis indicated that complex B decomposed exothermally in a single step in... the range of 310–400 °C. The cytotoxic activity of Cu(II) complexes and the starting ligands were tested against human cervix adenocar- cinoma cell line (HeLa), human melanoma (FemX) and human colon carci- noma (LS174). The IC50 values for the Cu(II) complexes were from 48.35– –82.25 μM. Both complexes were tested for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli and the yeast Candida albicans.
Синтетисана су два нова катјонска Cu(II) комплекса са цикламом (1,4,8,11-тетра- азациклотетрадекан) и аминокарбоксилатним колигандима: глицином или аланином. Комплекси су окарактерисани елементалном анализом (C, H, N), моларном електрич- ном проводљивошћу, мерењем магнетног момента на собној температури, спектралним методама (UV/Vis и Fourier трансфомисаном инфрацрвеном спектроскопијом) као и термогравиметријском (TG) и диференцијалном термијском (DTA) анализом. Анали- тички подаци комплекса показују формирање мононуклеарних комплекса опште фор- муле [Cu(L)cyc](ClO4) 2∙nH2O, A) L = глицин, n = 1,5 и B) L = аланин, n = 2,5. Тетра- дентатни лиганд циклам је координован са металима преко четири N донора. Спектро- скопски подаци сугеришу да су аминокарбоксилатни лиганди координовани преко својих карбоксилатних јона. У оба комплекса претпостављена је октаедарска геометрија око Cu(II). TG-DTA анализа показује да се комплекс B егзотермно разлаже у једном кораку у опсегу од 310–400 °C. Цитоток...сична активност Cu(II) комплекса и почетних лиганада је тестирана na ћелијским линијама хуманог аденокарцинома грлића мате- рице (HeLa), хуманог меланома (FemiX) и хуманог карцинома дебелог црева (LS174). Вредности IC50 за комплексe Cu(II) биле су од 48,35 до 82,25 μМ. Антимикробна активност oба комплекса je тестирана према Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Esche- richia coli и Candida albicans.
Keywords:
alanine / antimicrobial / copper(II) complexes / cyclam / cytotoxic activity / glycineSource:
Journal of the Serbian Chemical Society, 2022, 87, 4, 451-464Publisher:
- Serbian Chemical Society
Funding / projects:
- Ministry of Science, Technological Development and Innovation of the Republic of Serbia, institutional funding - 200161 (University of Belgrade, Faculty of Pharmacy) (RS-MESTD-inst-2020-200161)
DOI: 10.2298/JSC211107026D
ISSN: 0352-5139
WoS: 000777604200001
Scopus: 2-s2.0-85134036065
Collections
Institution/Community
PharmacyTY - JOUR AU - Dražić, Branka AU - Antonijević-Nikolić, Mirjana AU - Marinović-Cincović, Milena AU - Živković-Radovanović, Vukosava AU - Borović, Branka AU - Tanasković, Slađana PY - 2022 UR - https://farfar.pharmacy.bg.ac.rs/handle/123456789/4205 AB - Two new cationic Cu(II) complexes of cyclam (1,4,8,11-tetraaza- cyclotetradecane) and aminocarboxylate coligands glycine or alanine have been synthesized. The complexes were characterized by elemental analysis (C, H and N), molar electrical conductivity, magnetic susceptibility measurement at room temperature, spectral methods (UV/Vis and Fourier transform infrared), as well as by thermogravimetric (TG) and differential thermal analysis (DTA). The analytical data of the complexes show the formation of mononuclear com- plexes with general formula [Cu(L)cyc](ClO4 )2⋅nH2 O, A) L = glycine, n = 1.5 and B) L = alanine, n = 2.5. The tetradentate ligand cyclam was coordinated to metals through four N donors. The spectroscopic data suggested that the amino carboxylate ligands coordinated via their carboxylate ion moieties. The six- -coordinate octahedral geometry around Cu(II) in both complexes was pre- sumed. TG-DTA analysis indicated that complex B decomposed exothermally in a single step in the range of 310–400 °C. The cytotoxic activity of Cu(II) complexes and the starting ligands were tested against human cervix adenocar- cinoma cell line (HeLa), human melanoma (FemX) and human colon carci- noma (LS174). The IC50 values for the Cu(II) complexes were from 48.35– –82.25 μM. Both complexes were tested for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli and the yeast Candida albicans. AB - Синтетисана су два нова катјонска Cu(II) комплекса са цикламом (1,4,8,11-тетра- азациклотетрадекан) и аминокарбоксилатним колигандима: глицином или аланином. Комплекси су окарактерисани елементалном анализом (C, H, N), моларном електрич- ном проводљивошћу, мерењем магнетног момента на собној температури, спектралним методама (UV/Vis и Fourier трансфомисаном инфрацрвеном спектроскопијом) као и термогравиметријском (TG) и диференцијалном термијском (DTA) анализом. Анали- тички подаци комплекса показују формирање мононуклеарних комплекса опште фор- муле [Cu(L)cyc](ClO4) 2∙nH2O, A) L = глицин, n = 1,5 и B) L = аланин, n = 2,5. Тетра- дентатни лиганд циклам је координован са металима преко четири N донора. Спектро- скопски подаци сугеришу да су аминокарбоксилатни лиганди координовани преко својих карбоксилатних јона. У оба комплекса претпостављена је октаедарска геометрија око Cu(II). TG-DTA анализа показује да се комплекс B егзотермно разлаже у једном кораку у опсегу од 310–400 °C. Цитотоксична активност Cu(II) комплекса и почетних лиганада је тестирана na ћелијским линијама хуманог аденокарцинома грлића мате- рице (HeLa), хуманог меланома (FemiX) и хуманог карцинома дебелог црева (LS174). Вредности IC50 за комплексe Cu(II) биле су од 48,35 до 82,25 μМ. Антимикробна активност oба комплекса je тестирана према Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Esche- richia coli и Candida albicans. PB - Serbian Chemical Society T2 - Journal of the Serbian Chemical Society T1 - New copper(II) cyclam complexes with aminocarboxylate co-ligands: Synthesis, characterization, and in vitro antiproliferative and antibacterial studies T1 - Нови комплекси бакaр(ii)-циклама са аминокарбоксилатним колигандима: синтеза, карактеризација и in vitro антипролиферативна и антибактеријска анализа VL - 87 IS - 4 SP - 451 EP - 464 DO - 10.2298/JSC211107026D ER -
@article{ author = "Dražić, Branka and Antonijević-Nikolić, Mirjana and Marinović-Cincović, Milena and Živković-Radovanović, Vukosava and Borović, Branka and Tanasković, Slađana", year = "2022", abstract = "Two new cationic Cu(II) complexes of cyclam (1,4,8,11-tetraaza- cyclotetradecane) and aminocarboxylate coligands glycine or alanine have been synthesized. The complexes were characterized by elemental analysis (C, H and N), molar electrical conductivity, magnetic susceptibility measurement at room temperature, spectral methods (UV/Vis and Fourier transform infrared), as well as by thermogravimetric (TG) and differential thermal analysis (DTA). The analytical data of the complexes show the formation of mononuclear com- plexes with general formula [Cu(L)cyc](ClO4 )2⋅nH2 O, A) L = glycine, n = 1.5 and B) L = alanine, n = 2.5. The tetradentate ligand cyclam was coordinated to metals through four N donors. The spectroscopic data suggested that the amino carboxylate ligands coordinated via their carboxylate ion moieties. The six- -coordinate octahedral geometry around Cu(II) in both complexes was pre- sumed. TG-DTA analysis indicated that complex B decomposed exothermally in a single step in the range of 310–400 °C. The cytotoxic activity of Cu(II) complexes and the starting ligands were tested against human cervix adenocar- cinoma cell line (HeLa), human melanoma (FemX) and human colon carci- noma (LS174). The IC50 values for the Cu(II) complexes were from 48.35– –82.25 μM. Both complexes were tested for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli and the yeast Candida albicans., Синтетисана су два нова катјонска Cu(II) комплекса са цикламом (1,4,8,11-тетра- азациклотетрадекан) и аминокарбоксилатним колигандима: глицином или аланином. Комплекси су окарактерисани елементалном анализом (C, H, N), моларном електрич- ном проводљивошћу, мерењем магнетног момента на собној температури, спектралним методама (UV/Vis и Fourier трансфомисаном инфрацрвеном спектроскопијом) као и термогравиметријском (TG) и диференцијалном термијском (DTA) анализом. Анали- тички подаци комплекса показују формирање мононуклеарних комплекса опште фор- муле [Cu(L)cyc](ClO4) 2∙nH2O, A) L = глицин, n = 1,5 и B) L = аланин, n = 2,5. Тетра- дентатни лиганд циклам је координован са металима преко четири N донора. Спектро- скопски подаци сугеришу да су аминокарбоксилатни лиганди координовани преко својих карбоксилатних јона. У оба комплекса претпостављена је октаедарска геометрија око Cu(II). TG-DTA анализа показује да се комплекс B егзотермно разлаже у једном кораку у опсегу од 310–400 °C. Цитотоксична активност Cu(II) комплекса и почетних лиганада је тестирана na ћелијским линијама хуманог аденокарцинома грлића мате- рице (HeLa), хуманог меланома (FemiX) и хуманог карцинома дебелог црева (LS174). Вредности IC50 за комплексe Cu(II) биле су од 48,35 до 82,25 μМ. Антимикробна активност oба комплекса je тестирана према Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Esche- richia coli и Candida albicans.", publisher = "Serbian Chemical Society", journal = "Journal of the Serbian Chemical Society", title = "New copper(II) cyclam complexes with aminocarboxylate co-ligands: Synthesis, characterization, and in vitro antiproliferative and antibacterial studies, Нови комплекси бакaр(ii)-циклама са аминокарбоксилатним колигандима: синтеза, карактеризација и in vitro антипролиферативна и антибактеријска анализа", volume = "87", number = "4", pages = "451-464", doi = "10.2298/JSC211107026D" }
Dražić, B., Antonijević-Nikolić, M., Marinović-Cincović, M., Živković-Radovanović, V., Borović, B.,& Tanasković, S.. (2022). New copper(II) cyclam complexes with aminocarboxylate co-ligands: Synthesis, characterization, and in vitro antiproliferative and antibacterial studies. in Journal of the Serbian Chemical Society Serbian Chemical Society., 87(4), 451-464. https://doi.org/10.2298/JSC211107026D
Dražić B, Antonijević-Nikolić M, Marinović-Cincović M, Živković-Radovanović V, Borović B, Tanasković S. New copper(II) cyclam complexes with aminocarboxylate co-ligands: Synthesis, characterization, and in vitro antiproliferative and antibacterial studies. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2022;87(4):451-464. doi:10.2298/JSC211107026D .
Dražić, Branka, Antonijević-Nikolić, Mirjana, Marinović-Cincović, Milena, Živković-Radovanović, Vukosava, Borović, Branka, Tanasković, Slađana, "New copper(II) cyclam complexes with aminocarboxylate co-ligands: Synthesis, characterization, and in vitro antiproliferative and antibacterial studies" in Journal of the Serbian Chemical Society, 87, no. 4 (2022):451-464, https://doi.org/10.2298/JSC211107026D . .