Application of liquid chromatography in defining the interaction of newly synthesized chalcones and related compounds with human serum albumin
Применатечнехроматографијеудефинисањуинтеракцијановосинтетисаниххалконаисроднихсупстанцисахуманимсерумскималбуминима
Article (Published version)
Metadata
Show full item recordAbstract
Defining the interaction of newly synthesized compounds with plasma proteins is an important step in the drug development process. Chroma-tographic techniques can be successfully used in predicting the biopharmaceut-ical and pharmacokinetic properties of newly synthesized compounds. The aim of this study is to investigate and isolate the most important molecular pro-perties that affect the interaction of 20 newly synthesized chalcones and com-mercial compounds (lopinavir, ritonavir, darunavir and ivermectin) with human serum albumin (HSA). The retention behaviour of the selected compounds was tested on a CHIRALPAK®HSA column. A mixture of phosphate buffer (pH 7.0) and isopropanol (80:20 volume ratio) was used as the mobile phase, and the support vector method was used to form the quantitative structure retention relationship (QSRR) model. Based on the obtained values of retention para-meters, it was observed that halogenated derivatives show the strongest, and methylated chalcon...e derivatives the weakest interaction with HSA. By correl-ating the retention and physicochemical properties of the tested compounds, it was shown that the structural (SDSCH) and electronic properties (MAXQ, EEM_F1) groups have the greatest influence on the retention behaviour and the interaction of the tested compounds with HSA. The obtained QSRR model can be applied in the prediction of the retention characteristics of new, structurally related chalcone derivatives on HSA stationary phase.
Дефинисањеинтеракцијеновосинтетисанихједињењасапротеинимаплазмејеважанкоракупроцесуразвојалекова. Хроматографскетехникесемогууспешнo корис-титиупредикцијибиофармацеутскихифармакокинетичкихособинановосинтетисанихједињења. Циљовоградајеиспитивањеииздвајањенајзначајнијихмолекулскихособинакојеутичунаинтеракцију 24 новосинтетисаниххалконаињимасроднихједињењасахуманимсерумскималбумином (HSA). Ретенционопонашањеодабранихједињењајеиспитанона CHIRALPAK®HSA колони. Каомобилнафазакоришћенајесмешафос-фатногпуфера (pH 7,0) иизопропанола (запр. однос 80:20). Уформирању QSRR моделакоришћенајеметодавектораподршке. Наосновудобијенихвредностиретенционихпараметарауоченоједахалогенованидериватипоказујунајјачу, аметилованидериватихалконанајслабијуинтеракцијуса HSA. Доводећиукорелацијуретенцијуифизичко-хе-мијскасвојстваиспитиванихједињењапоказалоседаструктурне (SDSCH) иелек-тронскеособине (MAXQ,EEM_F1) групанајвишеутичунаретенционопонашањеиинтеракцијуиспитиванихједињењаса HSA. Добијени QSRR моделсе...можеприменитиупредикцијиретенционихкарактеристиканових, структурно-сроднихдериватахалконана HSA стационарнојфази.
Keywords:
high performance affinity chromatography / support vector method / quantitative structure retention relationship / chalcone / human serum albuminSource:
Journal of the Serbian Chemical Society, 2023, 88, 7-8, 765-776Publisher:
- Srpsko hemijsko društvo, Beograd
Collections
Institution/Community
PharmacyTY - JOUR AU - Turković, Nemanja AU - Anđelković, Nastasija AU - Obradović, Darija AU - Vujić, Zorica AU - Ivković, Branka PY - 2023 UR - https://farfar.pharmacy.bg.ac.rs/handle/123456789/5031 AB - Defining the interaction of newly synthesized compounds with plasma proteins is an important step in the drug development process. Chroma-tographic techniques can be successfully used in predicting the biopharmaceut-ical and pharmacokinetic properties of newly synthesized compounds. The aim of this study is to investigate and isolate the most important molecular pro-perties that affect the interaction of 20 newly synthesized chalcones and com-mercial compounds (lopinavir, ritonavir, darunavir and ivermectin) with human serum albumin (HSA). The retention behaviour of the selected compounds was tested on a CHIRALPAK®HSA column. A mixture of phosphate buffer (pH 7.0) and isopropanol (80:20 volume ratio) was used as the mobile phase, and the support vector method was used to form the quantitative structure retention relationship (QSRR) model. Based on the obtained values of retention para-meters, it was observed that halogenated derivatives show the strongest, and methylated chalcone derivatives the weakest interaction with HSA. By correl-ating the retention and physicochemical properties of the tested compounds, it was shown that the structural (SDSCH) and electronic properties (MAXQ, EEM_F1) groups have the greatest influence on the retention behaviour and the interaction of the tested compounds with HSA. The obtained QSRR model can be applied in the prediction of the retention characteristics of new, structurally related chalcone derivatives on HSA stationary phase. AB - Дефинисањеинтеракцијеновосинтетисанихједињењасапротеинимаплазмејеважанкоракупроцесуразвојалекова. Хроматографскетехникесемогууспешнo корис-титиупредикцијибиофармацеутскихифармакокинетичкихособинановосинтетисанихједињења. Циљовоградајеиспитивањеииздвајањенајзначајнијихмолекулскихособинакојеутичунаинтеракцију 24 новосинтетисаниххалконаињимасроднихједињењасахуманимсерумскималбумином (HSA). Ретенционопонашањеодабранихједињењајеиспитанона CHIRALPAK®HSA колони. Каомобилнафазакоришћенајесмешафос-фатногпуфера (pH 7,0) иизопропанола (запр. однос 80:20). Уформирању QSRR моделакоришћенајеметодавектораподршке. Наосновудобијенихвредностиретенционихпараметарауоченоједахалогенованидериватипоказујунајјачу, аметилованидериватихалконанајслабијуинтеракцијуса HSA. Доводећиукорелацијуретенцијуифизичко-хе-мијскасвојстваиспитиванихједињењапоказалоседаструктурне (SDSCH) иелек-тронскеособине (MAXQ,EEM_F1) групанајвишеутичунаретенционопонашањеиинтеракцијуиспитиванихједињењаса HSA. Добијени QSRR моделсеможеприменитиупредикцијиретенционихкарактеристиканових, структурно-сроднихдериватахалконана HSA стационарнојфази. PB - Srpsko hemijsko društvo, Beograd T2 - Journal of the Serbian Chemical Society T1 - Application of liquid chromatography in defining the interaction of newly synthesized chalcones and related compounds with human serum albumin T1 - Применатечнехроматографијеудефинисањуинтеракцијановосинтетисаниххалконаисроднихсупстанцисахуманимсерумскималбуминима VL - 88 IS - 7-8 SP - 765 EP - 776 DO - 10.2298/JSC221212033T ER -
@article{ author = "Turković, Nemanja and Anđelković, Nastasija and Obradović, Darija and Vujić, Zorica and Ivković, Branka", year = "2023", abstract = "Defining the interaction of newly synthesized compounds with plasma proteins is an important step in the drug development process. Chroma-tographic techniques can be successfully used in predicting the biopharmaceut-ical and pharmacokinetic properties of newly synthesized compounds. The aim of this study is to investigate and isolate the most important molecular pro-perties that affect the interaction of 20 newly synthesized chalcones and com-mercial compounds (lopinavir, ritonavir, darunavir and ivermectin) with human serum albumin (HSA). The retention behaviour of the selected compounds was tested on a CHIRALPAK®HSA column. A mixture of phosphate buffer (pH 7.0) and isopropanol (80:20 volume ratio) was used as the mobile phase, and the support vector method was used to form the quantitative structure retention relationship (QSRR) model. Based on the obtained values of retention para-meters, it was observed that halogenated derivatives show the strongest, and methylated chalcone derivatives the weakest interaction with HSA. By correl-ating the retention and physicochemical properties of the tested compounds, it was shown that the structural (SDSCH) and electronic properties (MAXQ, EEM_F1) groups have the greatest influence on the retention behaviour and the interaction of the tested compounds with HSA. The obtained QSRR model can be applied in the prediction of the retention characteristics of new, structurally related chalcone derivatives on HSA stationary phase., Дефинисањеинтеракцијеновосинтетисанихједињењасапротеинимаплазмејеважанкоракупроцесуразвојалекова. Хроматографскетехникесемогууспешнo корис-титиупредикцијибиофармацеутскихифармакокинетичкихособинановосинтетисанихједињења. Циљовоградајеиспитивањеииздвајањенајзначајнијихмолекулскихособинакојеутичунаинтеракцију 24 новосинтетисаниххалконаињимасроднихједињењасахуманимсерумскималбумином (HSA). Ретенционопонашањеодабранихједињењајеиспитанона CHIRALPAK®HSA колони. Каомобилнафазакоришћенајесмешафос-фатногпуфера (pH 7,0) иизопропанола (запр. однос 80:20). Уформирању QSRR моделакоришћенајеметодавектораподршке. Наосновудобијенихвредностиретенционихпараметарауоченоједахалогенованидериватипоказујунајјачу, аметилованидериватихалконанајслабијуинтеракцијуса HSA. Доводећиукорелацијуретенцијуифизичко-хе-мијскасвојстваиспитиванихједињењапоказалоседаструктурне (SDSCH) иелек-тронскеособине (MAXQ,EEM_F1) групанајвишеутичунаретенционопонашањеиинтеракцијуиспитиванихједињењаса HSA. Добијени QSRR моделсеможеприменитиупредикцијиретенционихкарактеристиканових, структурно-сроднихдериватахалконана HSA стационарнојфази.", publisher = "Srpsko hemijsko društvo, Beograd", journal = "Journal of the Serbian Chemical Society", title = "Application of liquid chromatography in defining the interaction of newly synthesized chalcones and related compounds with human serum albumin, Применатечнехроматографијеудефинисањуинтеракцијановосинтетисаниххалконаисроднихсупстанцисахуманимсерумскималбуминима", volume = "88", number = "7-8", pages = "765-776", doi = "10.2298/JSC221212033T" }
Turković, N., Anđelković, N., Obradović, D., Vujić, Z.,& Ivković, B.. (2023). Application of liquid chromatography in defining the interaction of newly synthesized chalcones and related compounds with human serum albumin. in Journal of the Serbian Chemical Society Srpsko hemijsko društvo, Beograd., 88(7-8), 765-776. https://doi.org/10.2298/JSC221212033T
Turković N, Anđelković N, Obradović D, Vujić Z, Ivković B. Application of liquid chromatography in defining the interaction of newly synthesized chalcones and related compounds with human serum albumin. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2023;88(7-8):765-776. doi:10.2298/JSC221212033T .
Turković, Nemanja, Anđelković, Nastasija, Obradović, Darija, Vujić, Zorica, Ivković, Branka, "Application of liquid chromatography in defining the interaction of newly synthesized chalcones and related compounds with human serum albumin" in Journal of the Serbian Chemical Society, 88, no. 7-8 (2023):765-776, https://doi.org/10.2298/JSC221212033T . .